NBA All-Star Challenge es el primer juego de la serie del mismo nombre, que ofrece baloncesto uno a uno con jugadores con licencia de la NBA. El juego presenta cinco minijuegos diferentes basados en modos de juego uno a uno de la vida real. Todo puede ser jugado por dos jugadores a través del cable de enlace. Los modos son: Uno contra uno: dos jugadores atacan la misma canasta, alternando en ataque y defensa, jugando con un límite de tiempo o de puntuación (ambos ajustables). Tiros libres: un jugador recibe 5, 10 o 20 tiros. Una cruz se mueve sobre el tablero automáticamente y el botón debe presionarse en la posición correcta para realizar el disparo. Caballo: Un jugador tiene que replicar el tiro del otro jugador desde la misma posición o ganar una letra en la palabra CABALLO. El primer jugador en completar la palabra pierde. Tiroteo de precisión: dentro de un límite de tiempo ajustable, Los tiros deben realizarse desde posiciones establecidas para obtener la máxima puntuación. Torneo: un torneo uno contra uno en modo eliminatorio, con ocho jugadores en total. Para cada modo, los jugadores pueden seleccionar entre 27 jugadores diferentes (uno por equipo de la NBA de la temporada 1989-1990), con jugadores como Michael Jordan, Patrick Ewing, Larry Bird e Isiah Thomas.