El juego se diferencia de su predecesor por un aumento en el tamaño del área de juego (incluyendo una escuela de niñas vecina) y una serie de cambios en la jugabilidad. La escuela de niñas incorpora sus propios personajes nuevos, incluyendo a niñas comunes y corrientes con palos de hockey, Hayley (novia del personaje principal Eric) y Miss Take (la directora). Solo en los recreos y las horas del almuerzo se les permite a las niñas mezclarse con los niños, en el patio central con césped, separados en otros momentos por una puerta alta. La apertura y el cierre de la puerta está controlado por el conserje de la escuela, Albert, un nuevo personaje en el juego. También es posible que Eric se cuele por la puerta para entrar en la escuela de niñas durante las horas de clase, ya sea usando la bicicleta (después de completar el desafío de encontrar la combinación de su cerradura y luego realizar una maniobra complicada en ella), regando la flor al lado de la puerta y luego saltando sobre ella, o besando a Hayley a través de la puerta. Cuando a las niñas y los niños se les permite mezclarse y cuando Eric obtiene acceso a la escuela de niñas, puede besar a Hayley, quien entonces aceptará recitar 1000 de sus líneas para él. Este método de reducción se puede utilizar hasta seis veces antes de que Hayley se niegue a ayudar a Eric más. Los elementos agregados en Back to Skool incluyen bombas fétidas (usadas para provocar la apertura de ventanas), pistolas de agua, ratones que se pueden liberar en la escuela de niñas causando pánico generalizado y jerez (que se puede rociar en tazas y usar para "intoxicar" a los maestros salpicándolos con el tiempo correcto).